WINESBURG, OHIO, erstmals erschienen 1919, ist ein romanartiger Reigen aus Erzählungen. Im Mittelpunkt stehen die Bewohner einer fiktiven Kleinstadt im Mittleren Westen, beobachtet von George Willard, einem jungen Mann, der dort aufwächst und als Reporter des WINESBURG EAGLE noch den kleinsten Geschehnissen in der Stadt voller Staunen begegnet. Willard ist ein Suchender, einer, den es in die Ferne zieht und der seine schriftstellerische Neigung entdeckt.

Die Bewohner sind verschrobene, oft bereits gescheiterte Gestalten, die darum ringen, ihrer Einsamkeit zu entkommen und ihre Sprachlosigkeit zu überwinden. Da ist etwa der frühere Lehrer Wing Biddlebaum, der krampfhaft darum bemüht ist, seine Hände zu verbergen. Oder Reverend Hartman, der daran verzweifelt, dass er sich in die Lehrerin Kate Swift verliebt hat; während diese ihre Leidenschaft hinter einem gestrengen Äußeren verbirgt, bis sie, wie so viele Winesburger, einen nächtlichen Ausbruchsversuch unternimmt. Er endet kaum anders als für die jahrelang vergeblich auf die Rückkehr ihrer Jugendliebe wartende Alice Hindman: Eines Nachts schüttelt auch sie alle Konventionen ab, nur um einen enttäuschenden Schock zu erleiden.